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Physique - Chimie :
Les baccalauréats
Bac S 2017 Amérique du nord corrigé
Corrigé du bac Physique - Chimie
S 2017 Amérique du nord
EXERCICE III :
L’ACÉTATE D’ISOAMYLE (10 points)
1. Réaction de synthèse de l’acétate d
’isoamyle et mécanisme réactionnel
1.1.
L’acide acétique se nomme acide éthanoïque.
L’alcool isoamylique se nomme 3-méthylbutan-1-ol.
1.2.
Deux réactifs, dont l’un avec une liaison double,
conduisent à la formation d’un seul produit.
Cette étape 2 correspond à une réaction d’addition.
Une réaction d'addition est un type de réaction organique
où au moins deux molécules se combinent pour en
former une autre, plus grande.
Formation de la liaison C–O : L’atome d’oxygène de l’alcool
possède des doublets non liants, il est riche en électrons et
est le site donneur de doublets.
L’atome de carbone central de l’acide est lié à des atomes d’oxygène
plus électronégatifs que lui. Il est appauvri en électrons et est
porteur d’une charge partielle positive. C’est le site
accepteur.
Rupture de la double liaison C=O de l’acide :
L’atome d’oxygène est plus électronégatif que
l’atome de carbone, il récupère le doublet.
1.3.
On sait qu’un catalyseur est régénéré en fin
de réaction. On s’attend à ce qu’un ion H+ soit
formé au cours d’une étape ultérieure du mécanisme.
2. Synthèse de l’acétate d’isoamyle par chauffage à reflux
2.1. Éléments de sécurité :
- Le support élévateur car il permet, en l’abaissant,
d’éloigner rapidement la source de chaleur du ballon.
- La potence car elle évite la chute du réfrigérant à boules.
Le technicien doit porter une blouse et des lunettes de
protection.
2.2. Quantité de matière d’acide acétique (=éthanoïque) :
nAC = mAC/MAC = ρV/MAC
= 1.05 x 15 / 60.1 = 0.26 mol
nAC = 0.26 mol
Quantité de matière d’alcool isoamylique :
nAL = mAL/MAL = ρV/MAL
= 0.81 x 20/88.1 = 0.18 mol
Si la réaction est totale et d’après l’équation de
la réaction, pour consommer 1 mol d’alcool
isoamylique il faut introduire 1 mol d’acide acétique.
Ainsi lorsque 0.18 mol d’alcool est consommée, on consomme
0.18 mol d’acide. Il resterait
0.26 – 0.18 = 0.08 mol d’acide.
L’acide acétique est bien en excès.
2.3. Si la réaction est totale et d’après
l’équation de la réaction, il se forme autant d’ester qu’il se
consomme de réactif limitant qu’est l’alcool isoamylique.
On a donc nE = 0.18 mol d’ester.
nE = ρE VE/ME, donc
VE = nE nE/ρE
VE = (0.18 x 130.2)/(0.87) = 28 mL
2.4. On a obtenu un volume d’ester de 20.4 mL alors
qu’avec un rendement de 100 % on pouvait en espérer 28 mL.
Le rendement est donc η = 20.4/28 = 0.74 = 74%.
On constate que ce rendement est supérieur aux
65% que l’on obtiendrait avec un mélange équimolaire.
L’introduction d’un réactif en excès permet
d’améliorer le rendement de la synthèse.
3. Synthèse de l’acétate d’isoamyle par micro-ondes
3.1. Déterminons la longueur d’onde du rayonnement de
fréquence 2.45 GHz émis par le four.
λ = c/ν = 3.00 x 108 /2.45 x 1098 = 0.122 m.
Comme 10-3 ≤ λ ≤ 1 m, on en déduit
qu’il s’agit bien d’un rayonnement micro-ondes.
3.2. Énergie consommée par le four à micro-ondes lors de
la synthèse :
E = P.Δt
E = 800 x 30 = 2.4 x 104 J = 24 kJ.
Avec une consommation de 270 kJ, le chauffage à
reflux est beaucoup plus gourmand en
énergie que ne l’est le four à micro-ondes.
3.3. Le chauffage est basé sur l’agitation rapide
des molécules d’eau causée par l’absorption
du rayonnement micro-ondes.
3.4. La synthèse avec le four à micro-ondes répond au
principe suivant de la chimie verte :
amélioration du rendement énergétique (pour une même
quantité d’ester formé, on dépense beaucoup moins d’énergie).
On voit aussi que le fait de ne pas mettre un des deux réactifs
en excès permet de limiter les déchets (le réactif en excès non
consommé) mais cela ne colle avec aucun des 12 principes.
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